Могут ли два приложения NodeJs на одном сервере и с одинаковыми ключами шифрования файлов cookie совместно использовать файлы cookie?

Файлы cookie браузера связаны с доменом, а не с портом. Таким образом, несколько серверов в одном домене, но с разными портами будут автоматически получать одни и те же файлы cookie из браузера без каких-либо действий с вашей стороны, если файлы cookie не ограничены определенным путем.

Вы также можете настроить совместное использование файлов cookie с поддоменами, если хотите, чтобы даже разные хосты в поддомене могли совместно использовать файлы cookie.

Я хочу, чтобы пользователь входил в один и автоматически входил в другой.

Оба сервера будут видеть одни и те же файлы cookie, поэтому, если ваш механизм входа в систему распознает файлы cookie с одного сервера на другом сервере, все должно работать.

Если я использую экспресс-сеанс, чтобы дать файлам cookie один и тот же секретный ключ в обоих приложениях, могут ли они совместно использовать файлы cookie?

Два отдельных приложения node.js будут иметь два отдельных экземпляра экспресс-сеанса. Вам придется хранить данные сеанса в общей общей базе данных, чтобы два отдельных сервера могли получить доступ к одним и тем же данным сеанса.